L’Oratorio di S. Giovanni Decollato sorge nell’omonima contrada ad angolo con via F.lli Rosselli, a ridosso dei camminamenti di ronda della seconda cerchia muraria, a confine con tre pubbliche vie. Costruito agli inizi del Seicento per volere della confraternita della Buona Morte che qui trovava sede, si presenta all’esterno con una elegante facciata in laterizio coronata da un timpano che appoggia su due lesene angolari dalle modanature aggettanti. Veduta esterna dell’Oratorio L’ampio portone d’ingresso, necessario per consentire l’uscita della macchina processionale del Cristo Morto, è sovrastato da un rosone ovale dalla rilevante ghiera in cotto. La facciata si deve probabilmente al disegno del maestro Giuseppe Costantini, con la soprintendenza dell’allora cappellano e cassiere della Confraternita Don Camillo Storoni, per opera di mastro Domenico Costantini, correndo l’anno 1759. L’interno, a seguito delle trasformazioni settecentesche che portarono alla realizzazione della volta a botte con la quale fu coperto il soffitto a tetto di tavole, consta di un’aula vagamente rettangolare, che si adatta alla conformazione del luogo, scandita lungo le pareti da pilastri e illuminata da tre finestre.Interno dell’Oratorio Numerose opere adornano l’interno di questo luogo. Quattro sono i medaglioni ovali, che mostrano chiaramente una concezione unitaria, presenti lungo le pareti, tutti di Autore ignoto di ambito marchigiano datati 1760: sulla destra Tobia e l’Angelo e l’Annunciazione, sulla sinistra S. Andrea Avellino e S. Domenico. Se ai lati del portone d’ingresso troviamo le tele di S. Caterina e S. Bernardino da Siena, opere riconducibili all’ambito di Andrea Sacchi (sec. XVII) sopra la teca del Cristo morto ecco il quadro con le Stigmate di S. Francesco (XVIII sec.). Proprio la grande statua processionale del Cristo Morto, in legno dorato e intagliato (XVII sec.) costituisce una delle principali attenzioni di questo luogo: dall’Oratorio di S. Giovanni prende avvio e fine la solenne processione del Venerdì santo, quando il simulacro del Cristo viene portato per le vie del centro. Di grande rilievo anche la buona tela di ambito emiliano raffigurante Salomè con la testa di S. Giovanni Battista, nella parete sinistra accanto all’altare maggiore. In questo, scandito dalle grandi lavorazioni barocche in legno dorato ed intagliato, al centro il miracoloso Crocifisso (XVII sec.), sotto la mensa una tavola ottagonale dipinta (XVIII sec.) raffigurante il Cristo morto fra gli Angeli: particolarmente curiose anche le laterali tavole pinte recanti Angeli con i simboli della Passione. Statua del Cristo Morto, sec. XVIII Un ricco baldacchino ospita oggi la tela dell’Immacolata Concezione, che vi ha trovato posto dopo che la Confraternita cedette stabilmente alla Collegiata la venerata immagine della Madonna della Misericordia, oggi nel Cappellone del SS. Sacramento presso la parrocchiale di S.Giustina.